Ёносукэ, успешный владелец магазина женских кимоно, в зрелом возрасте вспоминает о своей бурной молодости, наполненной страстными романами и любовными приключениями. Его неуемная страсть к прекрасным куртизанкам приводила его в их объятия каждую ночь, и количество его спутниц на протяжении жизни было неисчислимым.

Однажды один из его подчинённых попадает в неприятную ситуацию: он поспорил, что самая влиятельная и дорогая куртизанка проведёт с ним ночь при первой же встрече. Ёносукэ, решив помочь товарищу, берется за организацию этой встречи. Используя свое обаяние и глубокие познания в искусстве любви, он намерен добиться успеха в этом непростом деле.

Фильм, снятый по мотивам романа Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины», рассказывает о сложных взаимоотношениях между мужчиной и женщинами, о том, как страсть и желание могут управлять человеческими судьбами. Ёносукэ, как главный герой, демонстрирует, что даже в зрелом возрасте любовь и романтика способны заставить сердце биться чаще.